Jaap Dieleman studeerde zang aan het koninklijk conservatorium te Den Haag bij Annie Hermes en in Parijs bij Pierre Bernac. Piano studeerde hij o.a. bij Jan Wijn.
Na zijn studie zong hij als bariton gedurende een tiental jaren bij het Nederlands Kamerkoor. Nadien legde hij zich meer toe op de piano en werkte gedurende zes jaar bij het Nationaal Ballet als pianist en repetitor. Gedurende deze jaren ontwikkelde hij zich tevens als begeleider van zangers, onder meer van de sopraan Claron McFadden.
Hij legde zich ook toe op de bespeling van historische instrumenten, fortepiano en klavecimbel, die hij veelvuldig bespeelde als continuo-speler in de opera’s van Mozart, Rossini en Stravinsky (The Rakes Progress bij het Onafhankelijk Toneel).
Als operarepetitor en vocal-coach werkte hij bij de Nederlandse Opera (Moses und Aron o.l.v. Pierre Boulez), bij opera Zuid, Opera Forum en de Nederlandse Reisopera.
Bij het Nationaal Toneel was hij muzikaal leider en pianist/harmoniumbespeler in de Dreigroschenoper van Bertold Brecht. Hij vertolkte daarin ook de rol van Dominee Kimball.
Jaap Dieleman was gedurende zeventien jaar muzikaal leider en stemcoach bij Toneelgroep Amsterdam. Hij was leraar aan het conservatorium in Den Haag en Amsterdam en aan de Toneelschool in Maastricht.
Jaap Dieleman vertaalde uit het Italiaans toneelstukken van Italo Svevo en Claudio Magris.